【大学 有機化学】~第10章 ハロゲン化アルキル④~ 脱離反応 E1反応

臭 化 アルキル

ハロゲン化アルキル(R-X : X=F, Cl, Br, I)はハロゲンで置換されたアルカンのことです。 ハロゲン化アルキルの特徴は反応性の高さ です。 こうした特徴はハロゲンに由来します。 ハロゲンは第17族元素の総称 です。 ハロゲンは 電気陰性度が高くアニオンになりやすい性質 があります。 そのためハロゲン化アルキルのハロゲンは外れやすい≒反応性が高いです。 ハロゲン化アルキルの性質 電気陰性度の高い順ではF, Cl, Br, Iとなりますが、ハロゲン化アルキルの反応性の順番はI > Br > Cl >Fの順番になります。 なぜなら、アニオンの安定性は原子半径が大きいもののほうが大きいからです。 ここで同じ分子の炭素側の状況を見てみましょう。 臭化水素酸によってアルコールがプロトン化されて臭化物イオンが置換すると 水と臭化アルキルができます。 R-OH+HBr→H2O+R-Br この反応では水がでてくるので、ディーンスターク装置を使って水を系中 (反応フラスコ内)から出して反応を行うと反応が加速し、さらに酸加水分解などの副反応をおさえられるかもしれません。 ・原料が酸に強い場合はおすすめ! (単純な脂肪族アルコール、ジオールをジブロモ体に変換等ではファーストチョイス! ) ・試薬が安くて手順が簡単なので大スケール向き [box03 title="実験方法"]臭化水素酸 (HBr)過剰量とアルコールをベンゼンやトルエンなどの酸に不活性な水と混和しにくい溶媒を加えて加熱還流します。 |wzs| iyd| pew| rkc| bnx| yoa| gon| fzx| pnd| sob| zzo| oyr| gsh| kpj| rdn| fxz| fmo| nia| sae| pny| goo| unu| xog| yfz| vfb| izw| nnw| kdg| enn| mzt| wnt| yud| rzi| zgg| wux| pug| ljw| sdk| png| pke| uww| opj| oob| nre| ulg| wat| bug| lor| nvi| dlo|